1. Juni 2000, 23.10 Uhr: Nach 2.526 Tagen kehrte der VfL Osnabrück in die 2. Bundesliga zurück. Vorausgegangen war das vielleicht spektakulärste Spiel der Vereinsgeschichte. 1:1 hieß es nach 90 Minuten im Aufstiegskrimi gegen Union Berlin. Das Ergebnis des Hinspiels war damit egalisiert und nun wurden Elfmeter geschossen, bis kein Zuschauer mehr hinschauen mochte. Nachdem Hartenberger beim Stand von 7:7 an Berlin-Keeper Wehner scheiterte, schien die Partie entschieden, doch Uwe Brunn entschärfte mit einer sensationellen Parade den Schuss von Steffen Menze, traf anschließend höchstpersönlich vom Elfmeterpunkt und parierte dann auch noch den Strafstoß seines Torwart-Kollegen Kay Wehner.

Der lila-weiße Jubel kannte an diesem Abend keine Grenzen und wich doch schnell der harten Realität in Liga 2. Nach sechs Spieltagen hatte der VfL nur einen einzigen Punkt auf der Habenseite. Lothar Gans, der die Lila-Weißen schon als Interimstrainer zum Aufstieg geführt hatte, sprang für den glücklosen Michael Lorkowski ein und übergab die Regie dann an Jürgen Gelsdorf, der mit seinem Team einen beeindruckenden Schlussspurt hinlegte.

Aber der missglückte Saisonstart konnte nicht mehr kompensiert werden. Nach nur einem Jahr stieg der VfL immerhin als sechstbestes Team der Rückrunde wieder in die Regionalliga ab. Am letzten Spieltag, als nur noch vage Hoffnungen auf den Klassenerhalt bestanden, reisten sage und schreibe 7.000 Osnabrücker Fans nach Duisburg, um ein Team zu unterstützen, das alles versucht hatte, um das Unmögliche doch noch möglich zu machen.

Die nächste Spielzeit endete auf einem enttäuschenden 7. Tabellenplatz. Doch schon im Jahr darauf klopfte der VfL wieder an die Tür zur 2. Liga, spannte seine Anhänger allerdings (wie so oft) lange auf die Folter. Nach überzeugenden Siegen gegen die Mitkonkurrenten aus Wattenscheid (2:0) und Essen (3:1) gönnte man sich am 32. Spieltag ein 1:2 gegen den späteren Absteiger SC Verl und am 33. Spieltag ein 0:0 bei den Amateuren des Hamburger SV. Zu guter Letzt reichte es trotzdem: Mit dem 2:0 gegen Holstein Kiel sicherten sich die Osnabrücker das zweite Aufstiegsticket.

Den Job des Erfolgstrainers Jürgen Gelsdorf, den es zurück ins Ruhrgebiet zog, übernahm einer der prominentesten Vertreter seiner Zunft. Mit Frank Pagelsdorf verpflichtete der VfL einen namhaften, erfahrenen Coach und mit ihm die Hoffnung, sich langfristig in der 2. Bundesliga etablieren zu können. Doch es reichte erneut nur für ein Jahr. Dem Auftaktsieg bei LR Ahlen folgten nur sechs weitere am Ende der Spielzeit betrug der Abstand zum rettenden Ufer unüberbrückbare 15 Punkte.

Den Neuaufbau übertrug das Präsidium einem Publikumsliebling früherer Jahre. Claus-Dieter Pele Wollitz kam vom KFC Uerdingen und führte den VfL 2004/05 auf den vierten Tabellenplatz der Regionalliga. Im zweiten Jahr lief wenig zusammen, doch der Umstand, dass die Lila-Weißen auf Rang 10 weit hinter den eigenen Erwartungen zurückblieben, erwies sich offenbar als Motivationshilfe für die kommende Saison. 36 Spieltage lang fighteten die Spieler mit ihrem energiegeladenen Übungsleiter um den Aufstieg in die 2. Liga und wurden am Ende belohnt. Der knappe 2:1-Sieg gegen Ahlen reichte zur dritten Beförderung in diesem Jahrzehnt, denn der bereits aufgestiegene FC St. Pauli trotzte den starken Magdeburgern ein 1:1 ab. Hätten die Kiez-Kicker verloren, wäre Magdeburg in die stärkste 2. Liga aller Zeiten aufgestiegen.

Hier galten die Lila-Weißen lange als Abstiegskandidat Nr.1, kamen mit dieser Rolle aber erkennbar besser zurecht als in den Jahren 2000/01 oder 2003/04. Selbst die großen Namen schreckten Wollitz´ Mannen nicht nach dem Auftaktsieg gegen Freiburg (2:1) besiegten die Osnabrücker im eigenen Stadion auch den 1. FC Köln (2:1), 1860 München (3:0) oder den 1. FC Kaiserslautern (2:0). An keinem einzigen Spieltag standen die Lila-Weißen auf einem Abstiegsplatz am Ende wurden sie mit Rang 12 belohnt.

Was 2007/08 kaum jemand für möglich gehalten hatte, galt ein Jahr später vielen Beobachtern als bloße Formsache, denn nach der Einführung der Relegationsspiele mussten nur zwei Vereine den direkten Weg in die 3. Liga antreten. Dem VfL fehlte jedoch die Konsequenz und Dynamik der Vorsaison und in den entscheidenden Spielen gegen des SC Paderborn vermisste manch einer auch die nötige Einsatzbereitschaft. Beide Partien gingen mit 1:0 an die Ostwestfalen.

Im 110. Jahr seines Bestehens musste der VfL Osnabrück wieder den Gang in die Drittklassigkeit antreten. Claus-Dieter Wollitz verließ den Verein nach fünf Jahren Richtung Cottbus, aus dem Zweitligakader blieben am Ende nur fünf Spieler in der Hasestadt. Unter Hochdruck musste nun ein neuer Trainer gefunden und eine schlagkräftige Mannschaft aufgebaut werden. Im Juni 2009 begann der ehemalige Bundesliga-Profi und frühere Erfurt-Trainer Karsten Baumann seine Arbeit bei den Lila-Weißen.