Das offizielle Gründungsdatum des VfL Osnabrück ist der 17. April 1899, doch erst am 8. März 1925 trat erstmals eine Mannschaft unter diesem Namen an. Der 1899 gegründete "Fußball-Club Osnabrück von 1899" war aus verschiedenen Straßenmannschaften entstanden und zunächst nicht viel mehr als ein loser Zusammenschluss fußballverrückter junger Leute. Trotzdem konnten die Jungs im Westfälischen Kreis vor und nach dem Ersten Weltkrieg einige Erfolge feiern und zum ernsthaften Konkurrenten des Rivalen Arminia Bielefeld aufsteigen.

1925 spaltete sich der SC Rapid vom VfL ab. 13 Jahre später kam es zur Wiedervereinigung, in deren Verlauf der VfL nicht nur die Rapid-Farben lila-weiß, sondern auch das Stadion an der Bremer Brücke übernahm. Eine rosige Zukunft stand dem Verein freilich vorerst nicht bevor. Am 1. September 1939 begann mit dem deutschen Überfall auf Polen der Zweite Weltkrieg. Der VfL wurde 1939 mit der legendären Gartlager Elf, die den amtierenden Meister Hannover 96 mit 3:0 schlug, und 1940 zwar noch Meister der Gauliga Niedersachsen und damit Teilnehmer an den Endrunden um die Deutsche Meisterschaft, doch in den dann folgenden Jahren spielte Fußball nur noch eine untergeordnete Rolle. VfL-Ikonen wie Willi Zuback, Leo Kostellnick oder Ludwig Westerhaus wurden Opfer des Krieges.